Tommaso Guiderocchi, rampollo di indole guerresca, animato da indomito coraggio e senso di appartenenza. Con le sue gesta segnerà in maniera unica la storia della dinastia. Unendo il coraggio alla prudenza diventa in poco tempo il capo carismatico della città espugnando molte terre limitrofe e con grande astuzia si conquista la fiducia del popolo ascolano e ancor di più della Repubblica di Venezia, del Re Ferdinando di Napoli, del Papa e di S. Giacomo della Marca che gli saranno di aiuto successivamente.

Contrariamente a come fu definito dal Papa, Tommaso non era affatto un tiranno bensì un uomo dai rigidi principi morali ed estremamente religioso. 11 suo obiettivo era di rilanciare Ascoli nella produzione, nel commercio e nelle arti. Fu proprio per questa sua forza di volontà che, nel 1482, proclama Ascoli libera dallo Stato Pontificio.

Egli combatterà fino alla fine dei suoi giorni per riconquistare i territori perduti. Le disgrazie dei Guiderocchi cominceranno all'indomani della raggiunta democrazia, voluta caparbiamente da Tommaso e ne pagheranno tragicamente le conseguenze i suoi discendenti fino alla completa scomparsa della sua stirpe. Tommaso muore nel 1488 lasciando ai suoi eredi Flavia e Astolfo l'arduo compito di continuare le gesta della famiglia.